フレンド船長について

自分の船長またはフレンドの船長として表示されるキャラは2パターンあります。
一つ目はその人が最後に設定した船長です（ホームに表示されているキャラになります）。一味編成から違うパーティに変えることで楽に変更できます。
２つ目は自分が現在船長として使っているキャラをフレンドさんが所持していて、その方が設定してある8つのパーティのうち、どれかに船長に設定されている場合、そのキャラも表示されます（同キャラマッチングと表示されます）。
フレンド目線で例えると、仮に自分が最後にジャックを使ったとしたら、自分の船長として必ずジャックが表示されます。さらにもしフレンドさんがバギーを使っていて、自分もどれかのパーティの船長としてバギーがいる場合、バギーも表示されます。

同じキャラをずっと使い続けると少なくなっていくのは残念ながら仕様です。自分がログインしてからは各フレンドさんは一回しか使えません。質問者さんの言ってる通り、アプリを閉じて、また開けると再ログインでき、前回のログインから再ログインの間に、またログインされたフレンドさんのみ、また使えるようになります。なので自分が頻繁にログインしても、フレンドさんがログインしてなければ使えません。

どんなに再ログインしても使いたいフレンドさんが表示されない場合、お助け船長のほぼ育成されてないトレジャークルーズさんか、フレンドではないプレイヤーの助っ人船長（フレンド選択時登録順に並び替えると上に３人表示される）に頼るしかありません。
助っ人船長は完全にランダムですが、人気のキャラ（今で言えばキッドやホーキンス）が出てくることが多いのでワンチャン使いたいのがでてきます。ちなみに助っ人は冒険選択とフレンド選択を行き来することで変えることができます。注意すべきなのは、自分がログインしたら助っ人船長はおおよそ3０人確定されてしまって、フレンド選択時にそのうちの３人が表示される設定になっています。要するに冒険選択とフレンド選択行き来しまくっても、途中から同じ助っ人しか表示されなくなるという意味です。

長くなりましたが、フレンドのシステムについて知っているのはこれくらいです。自分で読み返したら驚くほど分かりにくかったので、また説明して欲しい場合お気軽に返信ください。